2, 5-дигидроксибензойная кислота — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
| 2,5-Дигидроксибензойная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,5-дигидроксибензойная кислота |
| Традиционные названия | гентизиновая кислота |
| Хим. формула | C7H6O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдая |
| Молярная масса | 154.22 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 205 °C |
| • разложения | 205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 490-79-9 |
| PubChem | 3469 |
| Рег. номер EINECS | 207-718-5 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
|
| InChI |
1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | LY3850000 |
| ChEBI | 17189 |
| ChemSpider | 3350 |
Свойства
Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)
Синтез
Способы получения гентизиновой кислоты:
— карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
— окисление салициловой кислоты персульфатами
— 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.
— гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
— диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.
