2, 4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.
| 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота |
| Сокращения | 2,4-Д |
| Хим. формула | C8H6Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | пудра от белого до жёлтого цвета |
| Молярная масса | 221,04 г/моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 140,5 °C |
| • кипения | 160 °C (0,53 гПа) °C |
| Давление пара | 1,86 Па |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,73 | Растворимость |
| • в воде | 0,031 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-75-7 |
| PubChem | 1486 |
| Рег. номер EINECS | 202-361-1 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AG6825000 |
| ChEBI | 28854 |
| ChemSpider | 1441 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
500 мг/кг (орально, хомяк) 699 мг/кг (орально, крыса) |
| Фразы риска (R) | R22 R37 R41 R43 R52/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H335, H318, H317, H412
|
| Меры предостор. (P) |
P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338
|
| Пиктограммы СГС |   |
История
В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Конектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.
Летом 1941 года Роберт опубликовал короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д. Сам первооткрыватель не имел полного представления о свойствах открытых им соединений.
В 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицировали и отнесли к гормоноподобным веществам, тогда же появились упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Были написаны статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. «Дюпон Де Немур» запатентовал 2,4-Д в качестве регулятора роста.
В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появились препараты «Weed Killer» (дословно в переводе — убийца сорняков) и «Weedone» — что можно перевести как «решённый вопрос с сорняком». Гербициды на основе 2,4-Д быстро получили распространение среди фермеров США. Гербицид производился в больших количествах. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объёмы производства 2,4-Д без малого в 20 раз.
Производство
2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол.
Характеристики
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы.
Использование
Гербицид
2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишных, ромашки и чертополоха. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д для применения против сорняков на декоративных лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения.
Научная практика
Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона. .
Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора.
Военное использование
Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T.
Влияние на здоровье
Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)
Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов.
