2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

2

2, 4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.

2,4-​Дихлорфеноксиуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование
2,4-​Дихлорфеноксиуксусная кислота
Сокращения 2,4-Д
Хим. формула C8H6Cl2O3
Физические свойства
Состояние пудра от белого до жёлтого цвета
Молярная масса 221,04 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 140,5 °C
 • кипения 160 °C (0,53 гПа) °C
Давление пара 1,86 Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,73
Растворимость
 • в воде 0,031 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 94-75-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-361-1
SMILES
InChI
RTECS AG6825000
ChEBI 28854
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

500 мг/кг (орально, хомяк)
100 мг/кг (орально, собака)
347 мг/кг (орально, мышь)

699 мг/кг (орально, крыса)

Фразы риска (R) R22 R37 R41 R43 R52/53
Фразы безопасности (S) (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H335, H318, H317, H412
Меры предостор. (P)
P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

История

В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Конектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.

Летом 1941 года Роберт опубликовал короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д. Сам первооткрыватель не имел полного представления о свойствах открытых им соединений.

В 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицировали и отнесли к гормоноподобным веществам, тогда же появились упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Были написаны статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. «Дюпон Де Немур» запатентовал 2,4-Д в качестве регулятора роста. 

В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появились препараты «Weed Killer» (дословно в переводе — убийца сорняков) и «Weedone» — что можно перевести как «решённый вопрос с сорняком». Гербициды на основе 2,4-Д быстро получили распространение среди фермеров США. Гербицид производился в больших количествах. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объёмы производства 2,4-Д без малого в 20 раз.

Производство

2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол.

Характеристики

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы.

Использование

Гербицид

2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишных, ромашки и чертополоха. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д для применения против сорняков на декоративных лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения.

Научная практика

Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона. .

Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора.

Военное использование

Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T.

Влияние на здоровье

Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)

Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов.