2, 4, 5-Трихлорфеноксиуксусная кислота — синтетический ауксин, производное феноксиуксусной кислоты. Уже сам по себе токсичный, 2, 4, 5-Т в процессе производства загрязнялся следовыми количествами 2, 3, 7, 8-тетрахлордибензодиоксина, канцерогеном и пестицидом с долгосрочными последствиями для окружающей среды. Во время войны во Вьетнаме применялся в качестве дефолианта.
| 2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота |
| Сокращения | 2,4,5-T |
| Хим. формула | C8H5Cl3O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | От беловатого до жёлтого цвета кристаллическое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 255,48 г/моль |
| Плотность | 1,80 г/см3 при 20 °C |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 154-158 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Давление пара | 1 x 10-7 мм. рт. ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 278 мг·л−1 при 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 93-76-5 |
| PubChem | 1480 |
| Рег. номер EINECS | 202-273-3 |
| SMILES |
C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)
SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AJ8400000 |
| ChEBI | 27903 |
| ChemSpider | 1435 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация |
ННИО: 10 мг·м−3
|
| ЛД50 |
381 мг/кг (морская свинка, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 R36/37/38 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S24 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H319, H335, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P305+351+338, P501
|
| Пиктограммы СГС |   |
История
2,4,5-T попал на рынок в 1948 году. При его изготовлении происходили серьёзным аварии с выбросом диоксинов. В результате промышленной аварии на производственном заводе Монсанто в городе Нитро в 1949 году 120 работников подверглись воздействию реакционной смеси и страдали от хлоракне. Ещё одно серьезное происшествие произошло в 1952 на заводе Boehringer Ingelheim в Hamburg Moorfleet, где ещё 30 работников заболели хлоракне. В исследованиях по оптимизации синтеза 2,4,5-T в 1968 году в британской лаборатории Coalite Chemicals взорвался реакционный сосуд, убив одного работника.
Во время войны во Вьетнаме 2,4,5-Т частично в виде его изопропилового и н-бутилового эфира, использовался как активный ингредиент Агента Оранж, Агента Грин, Агента Пинк и Агента Пёрпл. В этих смесях в качестве загрязнение содержалось между 0,02 и 15 мг/кг 2,3,7,8-ТХДД, который оказался там из-за несовершенства технологии производства 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты. Количество израсходованного во время войны во Вьетнаме 2,3,7,8-ТХДД оценивается в 166 кг.
В период с 1971 по 1974 год, специализированная компания в Миссури неправильно утилизировала маслянистые остатки производства 2,4,5-Т. Вместо дальнейшей утилизации они разбрызгали его на ипподромах, чтобы связать пыль. Лошади очень чувствительны к диоксинам, более 50 животных погибли. Остатки смеси были распрысканы на улицах Таймс-Бич. Во время наводнении 1982 года тротуары, обработанные маслянистыми остатками, смыло в дома. Население было эвакуировано, а государство выкупило значительную часть земли.
Принцип действия и применение
2,4,5-Т как и родственная ему 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота по сути представляют собой синтетические гормоны растений ауксины. Они вызывают чрезмерно быстрый рост, который приводит к гибели растения.
В 1970-х и 1980-х годах 2,4,5-Т под торговым названием Tormona использовался против древесных растений для так называемой очистки в лесном хозяйстве. В сочетании с другими гербицидами он также применяется при выращивании зерновых культур, на пастбищах и газонах. Обычно продается в виде порошка растворимых в воде солей щелочных металлов или аммония, а также как сложные эфиры 2,4,5-T в виде концентрированных эмульсий.
В Германии использование этого гербицида запрещено с 1988 года, также как в Австрии и Швейцарии.
Производство
Для изготовления этого вещества тетрахлорбензол и 2,4,5-трихлорфенол при температуре около 140 20;°C смешивают с хлоруксусной кислотой, в результате чего образуется 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота. Если температура резко возрастет на последней стадии реакции, образуются ядовитые диоксины.
Токсикология
2,4,5-T попадает в организм преимущественно через кожу или пищеварительный тракт. Он действует на слизистые оболочки и кожу, сильно их раздражая, причём этот эффект объясняется наличием в препарате 2,3,7,8-ТХДД. После приема внутрь общее состояние здоровья ухудшается. Вещество повреждает нервную и сердечно-сосудистую систему. У добровольцев, которые принимали 2,4,5-Т в дозах до 5 мг/кг массы тела, не обнаруживалось никаких клинических симптомов. Они сообщили лишь о металлическом привкусе во рту. В исследованиях на животных полулетальная доза (ЛД50) составила 100 мг/кг массы тела для собак, 500 мг/кг для крыс и около 800 мг/кг для мышей. В проведенных исследованиях по хронической токсичности в большинстве случаев не отслеживалось, в какой мере 2,4,5-Т был загрязнён диоксинами. В экспериментах на животных хроническое воздействие приводило к повреждению печени и почек. Допустимая суточная доза для человека была установлена на уровне 0,03 мг/кг массы тела. Предполагается, что чистая 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота, не обладает тератогенными, мутагенными или канцерогенными свойствами.
В среднем 2,4,5-Т содержит около 10 миллионных долей диоксинов.
Воздействия на окружающую среду
Соединение разлагалось в растениях после удаления остатка уксусной кислоты путем гидроксилирования бензольного кольца. Время сохранения в почве после применения 1,5 кг 2,4,5-Т на га оценивается в 2 месяца. Гербицид был классифицирован как нетоксичный для пчёл. LC50 для радужной форели для эфиров препарата была определена в 12 мг при длительности воздействия 24-часа.
Обнаружение
Для аналитического обнаружение остатки 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты экстрагируют хлороформом и превращают путём очистки экстракта с помощью гидрохлоридапиридина в трихлорфенол. Образовавшийся трихлорфенол можно количественно выявить колориметрически по реакции с 4-аминоантипирином и феррицианидом калия. В качестве альтернативы, очищенный экстракт 2,4,5-Т может быть этерифицирован с диметилсульфатом и определён с помощью газовой хроматографии.
