2, 3, 7, 8-Тетрахлородибензодиоксин или ТХДД, — органическое бифункциональное соединение, полихлорированный дибензо-p-диоксин одно из самых токсичных веществ антропогенного происхождения. При комнатной температуре — твёрдое бесцветное вещество без различимого запаха.
| 2,3,7,8-Тетрахлородибензодиоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | 2,3,7,8-ТХДД ТХДД |
| Хим. формула | C12H4Cl4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдые бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 321,971 ± 0,018 г/моль |
| Плотность | 1,83 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 305 °C |
| • разложения | >800 °C |
| Давление пара | 2,0E-6 ± 0,000001 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,02 мкг/л |
| • в хлорбензоле | 720 мг/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1746-01-6 |
| PubChem | 15625 |
| Рег. номер EINECS | 217-122-7 |
| SMILES |
Clc2cc1Oc3c(Oc1cc2Cl)cc(Cl)c(Cl)c3
|
| InChI |
1S/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H
HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | HP3500000 |
| ChEBI | 28119 |
| ChemSpider | 14865 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | менее 0,5 пг/м3 |
| ЛД50 | 0,5 мкг/кг (морская свинка, перорально), 20 мкг/кг (крысы, перорально), 115 мкг/кг (кролик, перорально). |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен, мутаген, канцероген, сильный тератоген. |
| Пиктограммы СГС | ![]() ![]() |
| NFPA 704 |
|
В большей степени ТХДД образуется в результате антропогенных процессов, происходящих при довольно высоких температурах (свыше 200 °С) таких, как: сгорание топлива, нефтепродуктов, и в особенности сжигание бытовых отходов, мусора, производство хлорорганических пестицидов (хлорфенолы, хлорфеноксиуксусные кислоты, их производные, эфиры, соли) , целлюлозы итд. В гораздо меньшей степени, он образуется в результате естественных (природных) процессов, например, при лесных пожарах. Химически инертен, очень устойчив к разрушению, вследствие довольно длительного периода полураспада (в почве этот показатель составляет от 10 и более лет), сильно загрязняет окружающую среду (стойкий органический загрязнитель, персистентное вещество), не поддаётся биологическому разложению, ксенобиотик и контаминант. Имеет тенденцию к накоплению в пищевых цепях, тем самым представляет серьёзную угрозу не только здоровью и жизни человека, но и всей экосистеме.
Сильный мутаген, доказанный канцероген (Список канцерогенов от МАИР. Категория 1), обладает ярко выраженным тератогенным воздействием, снижает деятельность иммунной, эндокринной и репродуктивной системы.
Печальную известность получил после применения «дефолианта» Агента Оранж в войне во Вьетнаме (операция под кодовым названием «Рэнч Хэнд», англ. Ranch Hand), загрязнённого диоксинами, большую часть которых составил ТХДД.

