1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимидcarbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило, в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4, 0 до 6, 0.
| 1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин |
| Хим. формула | C8H17N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 155,24 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1892-57-5 |
| PubChem | 15908 |
| Рег. номер EINECS | 217-579-2 |
| SMILES |
N(=C=NCCCN(C)C)CC
|
| InChI |
1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3
LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 15119 |
В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).
Синтез
EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:
-
Синтез EDC.
Механизм
Механизм сшивания амина и карбоновой кислоты через водорастворимый карбодиимид
