1-Этил-3 (3-диметиламинопропил) карбодиимид

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимидcarbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило, в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4, 0 до 6, 0.

1-​Этил-​3-​​(3-​диметиламинопропил)​карбодиимид
Общие
Систематическое
наименование
3-​​(этилиминометиленамино)​-​N,N-​диметилпропан-​1-​амин
Хим. формула C8H17N3
Физические свойства
Молярная масса 155,24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1892-57-5
PubChem
Рег. номер EINECS 217-579-2
SMILES
InChI
ChemSpider

В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).

Синтез

EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:

Синтез EDC.

Механизм

Механизм сшивания амина и карбоновой кислоты через водорастворимый карбодиимид