1, 4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2. Существуют изомерические формы 1, 4-диоксин и 1, 2-диоксин. 1, 2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.
| 1,4-Диоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | 1,4-Диоксин |
| Хим. формула | C4H4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 84.07 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 75 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 290-67-5 |
| PubChem | 78968 |
| SMILES |
O1/C=CO/C=C/1
|
| InChI |
1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 134044 |
| ChemSpider | 71301 |
Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.
Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.
Получение
1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды.
Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году
Производные
Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.
