1,4-Диоксин

1

1, 4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2. Существуют изомерические формы 1, 4-диоксин и 1, 2-диоксин. 1, 2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.

1,4-​Диоксин
Общие
Традиционные названия 1,4-Диоксин
Хим. формула C4H4O2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 84.07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 75 °C
Классификация
Рег. номер CAS 290-67-5
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 134044
ChemSpider

Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.

Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.

Получение

1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды.

Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году

Производные

Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.