Валериановая кислота СH3(CH2)3СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валератами.
| Валериановая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | Валериановая кислота |
| Хим. формула | C5H10O2 |
| Рац. формула | СH3(CH2)3СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | Прозрачная жидкость |
| Молярная масса | 102,13 г/моль |
| Плотность | 0,94 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −32 °C |
| • кипения | 184—187 °C |
| • вспышки | 86 °C |
| Давление пара | 0,25 hPa |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,82 | Растворимость |
| • в воде | 4,97 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-52-4 |
| PubChem | 7991 |
| Рег. номер EINECS | 203-677-2 |
| SMILES |
CCCCC(O)=O
|
| InChI |
1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | YV6100000 |
| ChEBI | 17418 |
| ChemSpider | 7701 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 600 мг/кг |
Валериановая кислота имеет 4 изомера:
- н-пентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
- 3-метилбутановая кислота СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
- 2-метилбутановая кислота СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
- 2,2-диметилпропановая кислота СН3-С(СН3)2-СООН
и 4 изомера межклассовой изомерии:
- метиловый эфир масляной кислоты CH3-CH2-CH2-COO-CH3
- этиловый эфир пропионовой кислоты CH3-CH2-COO-CH2-CH3
- пропиловый эфир уксусной кислоты CH3-COO-CH2-CH2-CH3
- бутиловый эфир муравьиной кислоты HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), так же используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.
Получение
CН3-СН2-СН2-СН2-СОН+2Сu(OH)2=С4Н9COOH + Cu2O+2H2O (пентаналь+оксид меди 1)
Безопасность
Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.
