Тетрагидропиран

Тетрагидропиран

Тетрагидропиран — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле.

Тетрагидропиран
Общие
Хим. формула C5H10O
Физические свойства
Молярная масса 86.13 г/моль
Плотность 0.880 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −45 °C
 • кипения 88 °C
Классификация
Рег. номер CAS 142-68-7
PubChem
Рег. номер EINECS 205-552-8
SMILES
InChI
ChEBI 46941
ChemSpider

Методы синтеза

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея).

Применение

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

THP ether.png

Биологическая роль

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.