Сульфолан — представитель циклических сульфонов.
|
Сульфолан
|
|
|---|---|
 |
|
 |
|
|
Общие
|
|
| Систематическое наименование |
2,3,4,5-тетрагидротиофен-1,1-диоксид
|
| Хим. формула | C₄H₈O₂S |
|
Физические свойства
|
|
| Молярная масса | 120,17 г/моль |
| Плотность | 1,261 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | 27,5 ℃ |
| Давление пара | 1,933 кПа (180 °С), 11,359 кПа (200 °С) |
|
Оптические свойства
|
|
| Показатель преломления | 1,481 |
|
Структура
|
|
| Дипольный момент | 4,7 Д |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 126-33-0 |
| PubChem | 31347 |
| ChemSpider | 29080 |
| Номер EINECS | 204-783-1 |
| RTECS | XN0700000 |
| ChEBI | 74794 |
|
SMILES
|
|
|
C1CCS(=O)(=O)C1
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2
|
|
|
Безопасность
|
|
| Токсичность | малотоксичен |
| R-фразы | R22 |
| S-фразы | S23, S24, S25 |
| Пиктограммы СГС |  |
| NFPA 704 |
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физико-химические свойства
Сульфолан при нормальных условиях представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Растворяется в воде, водном растворе аммиака, спиртах, тетрахлорметане, хлороформе, бензоле, диоксане, аминах. В алканах и нафтеновых углеводородах не растворяется.
Сульфолан является типичным представителем сульфонов. Он не реагирует с 93%-ной серной кислотой и концентрированным гидроксидом натрия. Он также не изменяется при нагревании в присутствии меди, железа или карбоната калия.
Сульфолан взаимодействует с хлором, при этом образуется смесь хлорированных продуктов — моно-, ди-, три- и тетрахлорсульфоланов. Реакция сульфолана с сульфурилхлоридом приводит к образованию 3-хлорсульфолана. При термическом распаде сульфолана или фотолизе при действии ультрафиолетового излучения образуются этилен и диоксид серы. Алюмогидрид лития восстанавливает сульфолан до тетрагидротиофена.
Получение и применение
Синтез сульфолана и его алкилзамещённых аналогов осуществляют взаимодействием фурана с сероводородом с последующим окислением циклотиапентана пероксидом водорода, а также из диенов и диоксида серы.
Сульфолан и его алкилзамещенные производные используются в качестве реагентов для экстракции из смеси углеводородов (нефть, нафтены, алканы и др.) некоторых ароматических соединений, в частности бензола, толуола и ксилола; как растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилонитрила, полистирола, ПВХ
В электрохимии сульфолан применяется в качестве добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов.
3,3,4,4-тетрахлорсульфолан является инсектоакарицидом. Производные сульфолана — сульфоланилдитиокарбаматы — являются ускорителями процессов вулканизации каучуков, служат присадками к смазочным маслам и фунгицидами.
Токсичность сульфолана невелика. Так, ЛД50 = 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД100 = 3,3 г/кг (крысы, перорально).
