Пропиолактон, β-пропиолактон — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.
| Пропиолактон | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | β-пропиолактон |
| Хим. формула | C3H4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 72,06 г/моль |
| Плотность | 1,146 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −33,4 °C |
| • кипения | 162 °C |
| • разложения | 323 ± 1 °F |
| • вспышки | 165 ± 1 °F |
| Пределы взрываемости | 2,9 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 3 ± 1 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-57-8 |
| PubChem | 2365 |
| Рег. номер EINECS | 200-340-1 |
| SMILES |
C1(=O)CCO1
|
| InChI |
1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | RQ7350000 |
| ChEBI | 49073 |
| ChemSpider | 2275 |
Реакционная способность
В силу напряженности четырехчленного цикла пропиолактон — высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.
При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН2СН2С(О)—]n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.
Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведет к образованию этилена и диоксида углерода.
Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависимости от природы нуклеофила: жесткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:
Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:
- (CH2CH2O)CO + RXH RX(CH2)2COOH
- X = O, S
Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):
- (CH2CH2O)CO + R1R2NH R1R2NH(CH2)2COOH ,
так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты:
- (CH2CH2O)CO + R1R2NH HO(CH2)2CONR1R2
Получение
Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH2O) с кетеном (CH2=С=О).
Применение
Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием; применяют его в медицине для стерилизации крови, вакцин, ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант.
