Пропилпарабен — пропиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты. Встречается во многих растениях и некоторых насекомых как природное соединение, однако в значительных количествах производится синтетическим путём с целью использования в качестве консерванта, обычно в косметических средствах на водной основе. В качестве пищевой добавки имеет номер E216.
| Пропилпарабен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
пропил-4-гидроксибензоат |
| Традиционные названия | E216 |
| Хим. формула | C10H12O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180.2 г/моль |
| Плотность | 1,0630 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 96-99 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-13-3 |
| PubChem | 7175 |
| Рег. номер EINECS | 202-307-7 |
| SMILES |
O=C(OCCC)c1ccc(O)cc1
|
| InChI |
1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3
QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E216 |
| ChEBI | 32063 |
| ChemSpider | 6907 |
Натриевая соль пропилпарабена (E217) используется похожим образом — как пищевой консервант и противогрибковое средство.
Фармакокинетика
Пропилпарабен всасывается в желудочно-кишечном тракте и через кожу, затем гидролизуется до пара-гидроксибензойной кислоты, конъюгаты которой выводятся с мочой. Накопления в организме не происходит.
Токсичность
При пероральном или парентеральном введении пропилпарабен нетоксичен, хотя может вызывать раздражение кожи. Хроническая токсичность также относительно невысока. Пропилпарабен не обладает канцерогенными, мутагенными и кластогенными эффектами.
Биоразложение
Микроорганизмы Burkholderia latens способны осуществлять биоразложение пропилпарабена, используя его в качестве источника углерода. Бактерии Enterobacter cloacae (штамм EM) способны осуществлять гидролиз сложноэфирной группы пропилпарабена и метилпарабена, а затем проводить трансформацию получившейся пара-гидроксибензойной кислоты в фенол. Как следствие, возможна контаминация препаратов, в которых пропилпарабен используется в качестве консерванта.