Пальмитиновая кислота CH3(CH2)14COOH — наиболее распространённая в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота.
| Пальмитиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Гексадекановая кислота |
| Традиционные названия | Пальмитиновая кислота |
| Хим. формула | C15H31COOH |
| Рац. формула | C16H32O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 256,43 г/моль |
| Плотность | 0,8414 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 62,9 °C |
| • кипения | 351—352 °C, 105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C |
| • вспышки | 192 °C |
| Мол. теплоёмк. | 460,7 Дж/(моль·К) |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,0007 (20 °C) |
| • в этаноле | 2600 (7,2 °C) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4219 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-10-3 |
| PubChem | 985 |
| Рег. номер EINECS | 200-312-9 |
| SMILES |
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 15756 |
| ChemSpider | 960 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1,3 г/кг (крысы, перорально), 2,5 г/кг (кролики, накожно) |
| NFPA 704 |
|
Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.
Нахождение в природе
Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22-39%), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %),свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3-7%). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Получение
Пальмитиновая кислота может быть получена:
- ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
- при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)
С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О
- при плавлении с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп)
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН + Н2О + О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)
- при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт)
CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О = C15H31COOH + СН3COOH (уксусная кислота)
- синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)
C15H31J + KCN = KJ + C15H31-CN; C15H31-CN + 2Н2О = C15H31COOH + NН3
Применение
Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.
