пара-Кумаровая кислота — оксикоричная кислота, органическое гидроксильное производное коричной кислоты. Существует три изомера кумаровой кислоты: o-кумаровая кислота, m-кумаровая кислота и p-кумаровая кислота, отличающиеся положением гидроксила на фенильной группе. p-Кумаровая кислота наиболее часто встречающаяся в природе, может быть в транс- и цис-форме.
| P-Кумаровая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E)-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноевая кислота |
| Хим. формула | C9H8O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 164,16 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 210-213 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 501-98-4 |
| PubChem | 637542 |
| Рег. номер EINECS | 610-511-6 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O
|
| InChI |
1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
|
| ChEBI | 32374 |
| ChemSpider | 553148 |
Кристаллическое твёрдое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
В природе
В продуктах
p-Кумаровая кислота встречается в ряде съедобных растений, включая такие как арахис, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Находится в вине и уксусе, в ячмененных зёрнах.
Вместе с пыльцой растений попадает в мёд.
Производные
Гликозиды p-кумариновой кислоты находятся в хлебе, содержащим льняное семя.
Эфир p-кумариновой кислоты находится в карнаубском воске.
Биосинтез
Синтезируется из коричной кислоты под действием P450-зависимого фермента гидролазы 4-коричной кислоты (C4H).
Также продуцируется из L-тирозина под действием тирозинаммонийлиаза (TAL).
+ NH3 + H+
