Оксид дибутилолова — оловоорганическое соединение полимерного строения, используемое в органическом синтезе для превращения диолов в циклические оловянные ацетали, которые далее региоселективно вступают в реакции ацилирования, алкилирования, окисления, конденсации с производными карбоновых кислот и т. д. Кроме того, оксид дибутилолова способствует эпоксидированию аллильных спиртов трет-бутилгидропероксидом и участвует в ряде других реакций.
|
Оксид дибутилолова
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₈H₁₈OSn |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | белый порошок |
| Молярная масса | 248,92 г/моль |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 818-08-6 |
| PubChem | 61221 |
| ChemSpider | 55164 |
| Номер EINECS | 212-449-1 |
|
SMILES
|
|
|
CCCC[Sn](=O)CCCC
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;;
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Строение и свойства
В качестве структуры оксида дибутилолова предложена полимерная сеть, состоящая из четырёхчленных циклов (либо восьмичленных циклов), в которых атомы олова чередуются с атомами кислорода. Соответственно, данное соединение нерастворимо в растворителях, с которыми оно не вступает в химические реакции.
Применение
Оксид дибутилолова вступает в реакцию с диолами и полиолами, давая циклические ацетали. Достигается это путём нагревания стехиометрических количеств субстрата и реагента в бензоле, толуоле или низших спиртах с параллельным удалением воды. Обычно реакции протекают с выходом, близким к количественному. Важное значение эта реакция имеет в области химии углеводов и нуклеозидов, где применение такой стратегии позволяет усилить различие между нуклеофильными свойствами разных гидроксильных групп в молекулах и селективно провести реакции их модификации.
В присутствии оксида дибутилолова спирты реагируют с карбоновыми кислотами, давая сложные эфиры. Конфигурация стереоцентра, связанного с гидроксильной группой, при этом не затрагивается. Реакция применялась также для синтеза макролактонов.
