MЦПА — это сильный, избирательный и широко используемый гербицид. МЦПА — аббревиатура от английского полного названия вещества — англ. 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid.
| МЦПА | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-Хлор-2-метилфеноксиуксусная кислота |
| Сокращения | МХВУ, УТ-10, 2М-4Х, МХВ, МСР |
| Хим. формула | C9H9ClO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | желтоватый кристаллический порошок с запахом фенола |
| Молярная масса | 200,62 г/моль |
| Плотность | 1,18-1,21 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 114-118 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 825 мг/л (23 °C) соль аммония: 866 g/L эфиры: 5 мг/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-74-6 |
| PubChem | 7204 |
| Рег. номер EINECS | 202-360-6 |
| SMILES |
CC1=C(C=CC(=C1)Cl)OCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H9ClO3/c1-6-4-7(10)2-3-8(6)13-5-9(11)12/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12)
WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 50099 |
| ChemSpider | 6935 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
700 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 R38 R41 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S26 S37 S39 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H318, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+351+338, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
История
В 1936 году на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл начались исследования ICIs по изучению влияния ауксинов на рост растений и поиску селективных способов уничтожения сорняков, не повреждая зерновые культуры, такие как кукуруза.
Первыми о синтезе МЦПА сообщили Синерхольм и Циммерман в 1945 году и Темплеман и Фостер в 1946 году. Темплеман и Фостер искали соединения со схожей или лучшей селективностью чем 1-нафталинуксусная кислота, которое бы ингибировало рост сорняков и не оказывало бы отрицательного эффекта на рост зерновых. Они синтезировали МЦПА из соответствующего фенола через простую реакцию замещения, смешав его с монохлоруксусной кислотой и разбавленным основанием.
Синтез MЦПА осуществляется путем реакции замещения между хлоруксусной кислотой и 4-хлор-2-метилфенолом в щелочных условиях.
Поделиться с мировой научной общественностью открытием и опубликовать результаты Уильям с коллегами не смогли, так как Британское правительство сразу же засекретило все материалы и патент. Стоит отметить, что позже, в знак признания работы, Темлемана наградили и произвели в офицеры Британской империи.
Использование
Поскольку MЦПА относительно недорогое вещество, используется как комплексообразователь или как строительный блок для более сложных веществ.
Обычно этот гербицид используется в виде соли или в виде сложных эфиров. Применяется преимущественно против широколистных сорняков, таких как чертополох или щавель на посевах зерновых и пастбищах. Он селективен по отношению к широколиственным сорнякам, включая листопадные деревья. Клеверы устойчивы к его действию в умеренных концентрациях. Хотя MЦПА не является сильно токсичным, он, как оказалось, увеличивает биодоступность ионов металлов за счет комплексообразования, и сейчас ведутся работы по избавлению его от этой нежелательной способности.
Утверждение
В ряде государств ЕС, в частности Германии и Австрии, а также в Швейцарии, МЦПА разрешён к пользованию.
Эффект
По химической структуре МЦПА напоминает ауксин, который так сильно ускоряет рост сорняков, что растение погибает за счёт перерасхода питательных веществ.
