Морфинановые алкалоиды — подгруппа изохинолиновых алкалоидов.
Основные виды алкалоидов
Группа морфинановых алкалоидов включают около 50 представителей. Их подразделяют на 5 типов:
- тип морфина
- тип синоменина
- тип хасубанонина
- тип акутумина
- тип андроцимбина
Наиболее известны следующие алкалоиды:
- морфин
- кодеин
- тебаин
- глауцин
Химические свойства
Во всех типах морфинановых алкалоидов имеется ароматическое кольцо А и частично гидрированное кольцо D.
Распространение в природе
Мофинановые алкалоиды встречаются в природе в виде оснований, а также в виде N-оксидов.
Они образуются в растениях из тирозина, встречаются в основном в родах мак (Papaver), стефания (Stephania), синомениум (Sinomenium), луносемянник (Menispermum), реже — в родах коккулюс (Cocculus), кротон (Croton), триклизия (Triclisia), окотея (Ocotea) и др. Орипавин (фенольный алкалоид) выделен из мака восточного.
Гомоморфинаны найдены в растениях семейства лилейные (Liliaceae).
Химический синтез
Синтезировано большое число алкалоидов со структурой, близкой к структуре морфина.
Биологическое действие
Все морфинановые алкалоиды — сильно действующие биологически активные вещества. Некоторые из них обладают мощным обезболивающим и эйфорическим действием (морфин), другие — сильным противокашлевым (кодеин), третьи — только обезболивающим (современные полусинтетические производные).
Угнетающее воздействие наркотических средств на структуры центральной нервной системы:
- опиоидные рецепторы — болеутоляющее действие
- ретикулярная формация ствола мозга — успокаивающее действие, сонливость
- центр теплорегуляции гипоталамуса — снижение температуры тела, в том числе нормальной
- дыхательный центр — урежение дыхания
- сосудодвигательный центр — снижение артериального давления
- кашлевой центр — исчезновение кашля
Стимулирующее воздействие наркотических средств на структуры центральной нервной системы:
- опиоидные рецепторы — эйфория, зависимость, абстиненция
- центр блуждающего нерва — снижение частоты сердечных сокращений
- глазодвигательный центр — сужение зрачка, слезотечение
- определённые центры гипоталамуса — снижение диуреза
- рвотный центр — тошнота, рвота.
Антагонисты морфина — (налорфин, налоксон) конкурируют за связывание с опиоидными рецепторами, отменяя действие морфина, и практически не обладают наркотическим действием. Налоксон — при острых интоксикациях наркотическими средствами. Налтрексон — для лечения наркомании.
