Миндальная кислота или фенилгликолевая кислота — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах, а также в рацемической оптически неактивной форме, известной как параминдальная кислота. Она была получена К. А. Винклером при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.
| Миндальная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Гидрокси-2-фенилэтановая кислота |
| Традиционные названия | Миндальная кислота, гидроксифенилгликолевая кислота, α-гидроксифенилуксусная кислота |
| Хим. формула | C8H8O3 |
| Рац. формула | С6H5CH(OH)COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 152,1473 ± 0,0079 г/моль |
| Плотность | 1,30 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 119 °C |
| • кипения | 321,8 °C |
| • вспышки | 162,6 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты ;
2-я стадия: . Однако в этом случае образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы. СтроениеМиндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода (при гидроксильной группе), поэтому оптически активна. На её примере изучены многие вопросы стереохимии, в частности явления асимметрического синтеза. Физические свойстваМиндальная кислота представляет собой бесцветное твёрдое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях — в спиртах и диэтиловом эфире, плохо растворяется в бензоле и неполярных органических растворителях, в хлороформе. Химические свойстваОбладает свойствами спиртов и карбоновых кислот. Нахождение в природеВ природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты , связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов семейства розоцветных. ПрименениеВ медицине и косметикеМиндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей. В косметике миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), отслаивая ороговевшие частицы кожи, также входит в состав различных комедонолитических средств (крема, мази и т. д.). В аналитической химии
БезопасностьМиндальная кислота относится к малотоксичным веществам, однако, в концентрированном виде представляет собой довольно едкое вещество и может вызывать ожоги кожи. В больших концентрациях (60—75 %) является кожным ирритантом. При попадании на кожу она вызывает сильное раздражение, покраснение и образование волдырей. | |
;
