Мевалоновая кислота (3-метил-3, 5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров.-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот — метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.
| Мевалоновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота |
| Сокращения | MVA |
| Хим. формула | C6H12O4 |
| Рац. формула | C6H12O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкое |
| Молярная масса | 148,16 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 150-97-0 |
| PubChem | 439230 |
| SMILES |
CC(CCO)(CC(=O)O)O
|
| InChI |
1S/C16H10N2O5S/c19-15-9-3-1-2-4-11(9)17-14(15)13-10-7-8(24(21,22)23)5-6-12(10)18-16(13)20/h1-7,18,20H,(H,21,22,23)
KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
|
| ChEBI | 17710 |
| ChemSpider | 388367 |
Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.
Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.
Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.
Мевалонатный путь
