Метилбензоат— органическое соединение, метиловый эфир бензойной кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость, плохо растворимую в воде, но хорошо смешиваемую с органическими растворителями.
| Метилбензоат | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H8O2 |
| Рац. формула | C6H5COOCH3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 136,15 г/моль |
| Плотность | 1,0837 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -12,5 °C |
| • кипения | 199,6 °C |
| • воспламенения | 83 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5164 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 93-58-3 |
| PubChem | 7150 |
| Рег. номер EINECS | 202-259-7 |
| SMILES |
COC(=O)C1=CC=CC=C1
|
| InChI |
1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DH3850000 |
| ChEBI | 72775 |
| ChemSpider | 6883 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1177 мг/кг (крысы, перорально) |
| NFPA 704 |
|
Химические свойства
При нитровании смесью серной и азотной кислот образует метил-3-нитробензоат:
В водном растворе NaOH гидролизуется до метанола и бензоата натрия:
Получение
Реакция конденсации бензойной кислоты и метанола в кислой среде:
Применение
В небольших концентрациях метилбензоат имеет приятный запах дерева фейхоа, благодаря чему он используется в парфюмерии. Реже применяется как растворитель или приманка для орхидных пчёл Euglossini. Образуется при гидролизе кокаина во влажном воздухе, благодаря чему позволяет обнаруживать кокаин, само по себе совсем не пахучее вещество, собаками. Собак, тренирующих искать кокаин, учат именно с использованием метилбензоата, постепенно снижая концентрацию до минимально возможной.
