Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.
| Линолевая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
линолевая кислота |
| Хим. формула | C18H32O2 |
| Рац. формула | С17H31COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 280.4472 г/моль |
| Плотность | 0,9 (20 °C) |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -5 °C |
| • кипения | 229 (при 16 мм. рт. ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,22 (в метаноле) | Растворимость |
| • в воде | 0.139 мг/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-33-3 |
| PubChem | 5280450 |
| Рег. номер EINECS | 200-470-9 |
| SMILES |
CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
|
| ChEBI | 17351 |
| ChemSpider | 4444105 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
История
Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.
Биохимическое значение
Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.
Нахождение в природе
Содержание в животных жирах (%):
- говяжий жир (Корова) 2,0—5,0;
- бараний жир* (Бараны) 3,0—4,0;
- свиной жир (Свиньи) 3,0—8,0.
Широко распространена в растительных маслах (%):
- сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius-) 73-79,
- масло виноградных косточек 58-78 (Vítis),
- кедровое жирное масло (Cedrus) 72 ,
- масло энотеры (Oenothera) 65-75,
- маковое масло (Papáver) 60-65 ,
- подсолнечное масло (Helianthus) 46,0—60 ,
- масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62 ,
- масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59,
- масло черного тмина (Nigella sativa) 56,
- масло пассифлоры (Passíflora) 55-80,
- конопляное масло (Cánnabis) 55,
- масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58,
- масло ежевики (Rubus) 54,
- масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62,
- соевое масло (Glycine max) 50-62,
- кукурузное масло (Zéa máys) 34-62,
- масло морошки (Rubus chamaemorus) 46,
- масло семян смородины (Ríbes) 45-50,
- масло черного кофе (Coffea) 45,
- масло семян шиповника (Rōsa) 43,6-48,
- хлопковое масло (Gossypium) 40-55,
- масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43,
- масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45,
- масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37,
- масло клюквы (Oxycóccus) 35-40,
- масло инка инчи (Plukenetia volubilis) 35,
- овсяное масло (Avéna) 35,
- брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35,
- рисовое масло (Orýza) 32-47,
- масло баобаба (Adansonia digitata) 32,
- рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32,
- фисташковое масло (Pistácia) 31-35,
- кунжутное масло (Sésamum) 30-47,
- тыквенное масло (Cucurbita) 30-45,
- масло бораго (Borágo) 30-42,
- масло калодендрума капского (Calodendrum capense) 29,
- абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30,
- масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20,
- горчичное масло (Sinápis) 14,5—20,
- кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0—7,5,
- касторовое масло (Rícinus commúnis)) 2—3,
- кокосовое масло (Cōcos nucifēra) 1,5—2,6.
