Кофейная кислота — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой2C6H3CH=CHCOOH. Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.
| Кофейная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,4-диоксикоричная кислота |
| Традиционные названия | Кофейная кислота |
| Хим. формула | (HO)2C6H3CH=CHCOOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | желтые моноклинные кристаллы |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Плотность | 1,478 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 195°C (с разл.), 213 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 331-39-5 |
| PubChem | 689043 |
| Рег. номер EINECS | 206-361-2 |
| SMILES |
O=C(O)C=Cc1cc(O)c(O)cc1
|
| InChI |
1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
|
| RTECS | GD8950000 |
| ChEBI | 16433 |
| ChemSpider | 600426 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Получение
- Кипячением со щелочью кофедубильной кислоты, находящейся в кофе;
- Из протокатехового альдегида (HO)2C6H3—COH реакцией Перкина.
Свойства
Кофейная кислота представляет собой жёлтые моноклинные кристаллы, растворимые в воде и спирте, трудно растворимые в эфире.
Биологическая роль
Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ.
Применение
- Кофейная кислота, как показывают исследования, тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты.
- Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность.
