Капсаицин — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum. Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0, 01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.
| Капсаицин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид |
| Традиционные названия | капсаицин, «никофлекс», «эспол» |
| Хим. формула | C18H27NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 305,41 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 62–65 °C |
| • кипения’ | 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 404-86-4 |
| PubChem | 1548943 |
| Рег. номер EINECS | 206-969-8 |
| SMILES |
CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
|
| InChI |
1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
|
| ChEBI | 3374 |
| ChemSpider | 1265957 |
| Безопасность | |
| Токсичность | ирритант |
| NFPA 704 |
|
Капсаицин в медицине
Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.
Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1), агонистом которых он является.
Учёные из Ноттингемского университета выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией.
В России продаётся под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).
Другие применения
Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).
Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире, как например недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений.
В научно-популярной периодике обсуждались попытки добавить его в изоляцию кабелей, чтобы избежать погрызов.
Капсаициноиды
| Название | Сокращение | Сумма | Единицы шкалы Сковилла | Хим. формула |
|---|---|---|---|---|
| Капсаицин | C | 69 % | 16.000.000 |
 |
| Дигидрокапсаицин | DHC | 22 % | 15.000.000 |
 |
| Нордигидрокапсаицин | NDHC | 7 % | 9.100.000 |
 |
| Гомокапсаицин | HC | 1 % | 8.600.000 |
 |
| Гомодигидрокапсаицин | HDHC | 1 % | 8.600.000 |
 |
| Нонивамид | ВАПК | 9.200.000 |
 |
