Изоцитрат — анион, депротонированная форма изолимонной кислоты, структурный изомер цитрата, является субстратом цикла трикарбоновых кислот. Образуется из цитрата с помощью фермента аконитазы, а затем поступает на фермент изоцитратдегидрогеназу, где подвергается окислительному декарбоксилированию и превращается в α-кетоглутарат. В отличие от цитрата, структура изоцитрата более напряжена, что значительно облегчает его окисление.
| Изолимонная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C6H8O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192.12 г/моль г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 105 °C (221 °F; 378 K) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 320-77-4 |
| PubChem | 1198 |
| Рег. номер EINECS | 206-282-3 |
| SMILES |
O=C(O)C(CC(=O)O)C(O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13)
ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 539669 |
| ChemSpider | 1161 |
Изоцитрат широко используется как маркёр для определения качества или подлинности продуктов, чаше всего соков цитрусовых. Например, в настоящем соке соотношение цитрата к D-изоцитрату обычно меньше 130. Превышение этого значения может говорить о факте фальсификации апельсинового сока путём добавления промывки пульпы, посторонних соков, сиропов из кукурузы, сахарной свеклы или тростникового сахара, а также попыток выдать сок, восстановленный из концентрата, за натуральный апельсиновый сок.
