Изоникотиновая кислота — органическое соединение, гетероциклическая одноосновная карбоновая кислота, структурный изомер никотиновой кислоты, проявляет слабые антивитаминные свойства.
| Изоникотиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Пиридин-4-карбоновая кислота |
| Традиционные названия | Изоникотиновая килота, Пара-пиридинкарбоновая кислота, 4-Пиридинкарбоновая кислота, γ-пиридинкарбоновая кислота, антивитамин PP |
| Хим. формула | C6H5NO2 |
| Рац. формула | C5H4NCOOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета либо бесцветные кристаллы, без запаха |
| Молярная масса | 123,1094 ± 0,006 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 318-319 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,9 | Растворимость |
| • в воде | 0,58 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55-22-1 |
| PubChem | 5922 |
| Рег. номер EINECS | 200-228-2 |
| SMILES |
c1cnccc1C(=O)O
|
| InChI |
1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)
TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | CHEBI:6032 |
| ChemSpider | 5709 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 436 мг/кг (крыса,внутрибрюшинно), 5000 мг/кг (крыса,перорально). |
| Токсичность | слаботоксична, проявляет свойства ирританта. |
| Пиктограммы ECB |  |
Получение
Изоникотиновую кислоту в основном получают окислением γ-пиколина либо γ-этилпиридина раствором перманганата калия. Лучший выход достигается окислением триметилол-γ-пиколина, при нагревании всей фракции кипящей при 140—145 °С, с водным раствором формальдегида.
Также изоникотиновую кислоту можно получить при термическом разложении пиридин-2,4,5-трикарбоновой кислоты.
Физико-химические свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество без цвета (техническая изоникотиновая кислота имеет цвет от слегка кремового до почти жёлтого), плохо растворимое в воде (растворимость растёт при нагревании), нерастворимое в этиловом спирте, ацетоне и диэтиловом эфире.
По карбоксильной группе образует ряд производных, свойственных карбоновым кислотам: с металлами — соли (изоникотиноаты), амид, галогенангидриды, сложные эфиры и другие.
По гетероциклу (подобно пиридину) легко вступает в реакции нуклеофильного замещения SN.
Как третичный амин с сильными кислотами (соляная, серная и т. д.), а также с алкилгалогенидами образует четвертичные аммониевые соединения.
Биологические свойства
Проявляет слабые антивитаминные свойства (антивитамин PP), её производные — амид и гидразид обладают более выраженными антивитаминными свойствами. Замещая молекулу никотинамида на более активный радикал в структуре кофермента NAD+ и, тем самым ингибируют окислительно-восстановительные реакции, происходящие в дыхательной цепи (наиболее ярко выражены эти свойства у гидразида (ГИНК)).
Слаботоксична, на кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее воздействие (ирритант).
Применение
Изоникотиновую кислоту используют в качестве сырья для получения весьма ценных противотуберкулёзных препаратов:
- гидразида изоникотиновой кислоты (ГИНК) и его производных (метазида, салюзида, фтивазида и т. д.);
- тиоамида и его производных (этионамид, протионамид), сходных по действию с ГИНК, но менее активных.
В производстве антидепрессантов — ипрониазид, ниаламид (ингибиторы МАО).
В производстве гербицидов, например, феноксиариламиды никотиновой кислоты.
