Изофорондиизоцианат — циклоалифатический диизоцианат, является сырьем для синтеза светостойких и атмосферостойких полиуретанов. Представляет собой жидкость со слабым специфическим запахом.
|
Изофорондиизоцианат
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Систематическое наименование |
3-Изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексил изоцианат
|
| Хим. формула | C₁₂H₁₈N₂O₂ |
|
Физические свойства
|
|
| Молярная масса | 222,29 г/моль |
| Плотность | 1,058—1,064 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 13—15 мПа·с (при 23°С) |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | -60 ℃ |
| Т. кип. | 153 ℃ |
| Т. всп. | 163 ℃ |
| Т. воспл. | 430 ℃ |
| Давление пара | 0,04 Па |
|
Оптические свойства
|
|
| Показатель преломления | 1,483 |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 4098-71-9 |
| PubChem | 169132 |
| ChemSpider | 147926 |
| Номер EINECS | 223-861-6 |
| RTECS | NQ9370000 |
| ChEBI | 53214 |
|
SMILES
|
|
|
CC1(CC(CC(C1)(C)CN=C=O)N=C=O)C
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Свойства и применение
Циклоалифатический диизоцианат изофорондиизоцианат является сырьем для производства светостойких и атмосферостойких полиуретанов.
В сочетании с полиолами наряду с высокими физико-механическими свойствами и химической стойкостью циклоалифатические диизоцианаты придают полиуретановым системам устойчивость к пожелтению.
Благодаря первичным и вторичным изоцианатным группам изофорондиизоцианат селективен в уретановых реакциях подобных синтезу преполимеров. Это приводит к образованию определенных соединений, узкому интервалу полидисперсности, низкой вязкости и низкому содержанию остаточного диизоцианат-мономера.
Изофорондиизоцианат и полиизоцианаты и преполимеры на основе полиуретанового сырья характеризуемые прекрасной совместимостью с другими смолами и хорошей растворимостью во всех группах растворителей, таких как кетоны, сложные эфиры, в эфирах алкоксикислотах, ароматических соединениях. Хорошая растворимость и совместимость с алифатическими углеводородами, такими как уайт-спирит.
Изофорондиизоцианат является одним из важных сырьевых материалов для производства полиуретановых покрытий. Он применяется в различных полиуретановых системах.
Другими важными областями применения изофорондиизоцианат являются светостойкие, не содержащие растворителя или водоразбавляемые полиуретановые системы, а также адгезивы горячего плавления.
Широкое применение полиуретановые в полиуретановых смолах, в водоразбавляемых полиуретановых дисперсиях обусловлено низкой вязкостью преполимера и соответственно низким содержанием вспомогательного растворителя в конечном продукте, что обеспечивает твердость смол.
Уретановые акрилаты радиационного отверждения — обычные или водоразбавляемые на основе изофорондиизоцианат используются, если необходима стойкость к пожелтению, низкая концентрация активного разбавителя или вспомогательного растворителя.
Отверждаемые во влагой преполимеры являются другой группой полиуретановых смол в которых используется изофорондиизоцианат.
Эти продукты характеризуются стойкостью к пожелтению, низкой вязкостью и низкой концентрацией остаточного диизоцианат-мономера.
Высокомолекулярные полиуретаны на растворителе на основе изофорондиизоцианат используются там, где предъявляются жесткие требования, необходима большая гибкость и светостойкость. Примеры этих применений — искусственная кожа, окраска натуральной кожи.
Синтез алкидных смол в алкидно-уретановые посредством введения изофорондиизоцианат улучшает стойкость этих смол к пожелтению, улучшает способность к высыханию, и улучшается твердость.
В случае двухкомпонентных полиуретанов изофорондиизоцианат используется как аддукт с трехфункциональным спиртом (ТМП) или структура изоцианурат. Основные области применения — это транспортное машиностроение и автомобильная промышленность.
Изофорондиизоцианат и полиизоцианаты на его основе используются в производстве блокированных полиизоцианатов, таких как отвердители для порошковых красок и промышленных красок на основе растворителя, для покрытий прокатного листа и покрытий для консервных банок.
Отвердители на основе изофорондиизоцианата обеспечивают светостойкость, хорошие механические свойства двухкомпонентных полиуретанов без растворителя. Эти системы используются в основном для гибких покрытий и литых смол.
Химическая активность и катализ
Алифатические и циклоалифатические диизоцианаты менее реактивны, чем ароматические диизоцианаты.
Используя изофорондиизоцианат, необходимо добавление катализатора для ускорения уретановой реакции. Дилаурат дибутилолова рекомендуется, как уретановый катализатор и должен всегда использоваться в системах на основе изофорондиизоцианата или его аддукта при температурах окружающей среды или повышенных температурах.
Когда требуется завершение или частичное завершение реакции изоцианатных групп с водой рекомендуется катализатор, представляющий собой дилаурат дибутилолова с третичными аминами такими как диазобицикло(2.2.2.)октан (DABCO®).
В дополнение к дилаурат дибутилолова, ацетилацетонат железа (III), соль висмута (COSCAT ® 83), фенолятор ртути обеспечивают эффективный катализ для свободных от растворителя полиуретанов (эластомеры и литые смолы).
Реакция без катализатора конечно возможна при высоких температурах в синтезах смол, т.е . в производстве преполимеров. Разница в реактивности двух изоцианатных групп изофорондиизоцианата уменьшается без катализатора и при повышении температуры. Наилучшая селективность может быть достигнута при температуре ниже 50 ºС и использовании катализатора дилаурат дибутилолова.
Мировое производство
Изофорондиизоцианат производится в Европе и США. Основным мировым производителем изофородиизоцианата является компания Эвоник Индастриз (Evonik Industries GmbH).
Безопасность
Изофорондиизоцианат относиться к токсичным химическим веществам и требует соблюдения правил эксплуатации в соответствии с правилами ALIPA
