Фторуксусная кислота — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы.
| Фторуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
фторуксусная кислота |
| Хим. формула | FCH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 78,04 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 33 °C |
| • кипения | 165 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,58 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 144-49-0 |
| PubChem | 5237 |
| Рег. номер EINECS | 205-631-7 |
| SMILES |
C(C(=O)O)F
|
| InChI |
1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 30775 |
| ChemSpider | 10205670 |
Получение
Получают гидролизом эфиров фторуксусной кислоты, которые, в свою очередь, получают обменной реакцией эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия.
Химические свойства
Обладает свойствами карбоновых кислот — даёт соли (называемые фторацетатами), эфиры, амиды, гидразиды.
Нахождение в природе
Натриевая соль (фторацетат натрия) содержится в южноафриканском ядовитом растении Dichapetalum cymosum, которое ответственно за 8 % смертности крупного рогатого скота в Южной Африке, а также в ряде растений Австралии (роды Гастролобиум, Гомфолобиум (Gompholobium), Оксилобиум (Oxylobium), Акация)
Токсичность
Кислота и её производные высокотоксичны для всех млекопитающих. В организме кислота превращается во фторацетил-кофермент А, который в митохондриях блокирует фермент аконитазу, встраиваясь в цикл Кребса, отвечающий за аэробное дыхание клеток. Метаболизируется до фторлимонной кислоты. Полулетальная доза для различных видов млекопитающих от 0,07 до 7 мг/кг веса, для человека 5 мг/кг (перорально).
