Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.
Фталевый ангидрид | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | С8H4O3 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 148,12 г/моль |
Плотность | 1,527 г/см³ |
Энергия ионизации | 10 ± 1 эВ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 130,85 °C |
• кипения | 284,0 °C |
• вспышки | 75-140 °C |
Пределы взрываемости | 1,7 ± 0,1 об.% |
Давление пара | 0,0015 ± 0,0001 мм рт.ст. |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 85-44-9 |
PubChem | 6811 |
Рег. номер EINECS | 201-607-5 |
SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
|
InChI |
1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | TI3150000 |
ChEBI | 36605 |
ChemSpider | 6552 |
Безопасность | |
ЛД50 | 145 мг/кг (мыши, перорально) |
Токсичность | ирритант |
NFPA 704 |
|
Физические и химические свойства
Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.
Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2
Получение
Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.
Применение
Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.
Безопасность
Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.