Эхинопсин — ядовитый алкалоид хинолинового ряда с систематическим наименованием 1-метил-1, 4-дигидрохинолин-4(1H)-он, содержащийся в семенах мордовника.
| Эхинопсин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он |
| Традиционные названия | Эхинопсин, N-метил-4-хинолон |
| Хим. формула | C10H9NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 159.2 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 152 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-54-5 |
| PubChem | 6748 |
| Рег. номер EINECS | 201-485-3 |
| SMILES |
CN1C=CC(=O)C2=CC=CC=C21
|
| InChI |
1S/C10H9NO/c1-11-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11/h2-7H,1H3
CSJAXRKDCCWCSJ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 4749 |
| ChemSpider | 6491 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | для крыс 240 мг/кг |
| Токсичность | среднетоксичен |
| NFPA 704 |
|
Получение
Эхинопсин получают экстракцией из растительного сырья и последующей очисткой из семян мордовника шароголового (лат. Echinops sphaerocephalus).
Возможно также получение через реакцию Конрада — Лимпаха (получение 4-оксихинолинов конденсацией эфиров β-кислот с ароматическими аминами с последующей циклизацией образовавшихся анилов β-кетоэфиров) с последующим метилированием вторичных аминов по Кларку — Эшвайлеру.
Физические свойства
Эхинопсин растворим в кипящей воде, хлороформе, этаноле. Плохо растворим в эфире.
Биологическое действие
Эхинопсин угнетает активность холинэстеразы и тем самым стимулирует рефлекторную возбудимость центральной нервной системы (ЦНС). В малых дозах оказывает возбуждающее действие на животных, оказывает общее тонизирующее действие и повышает артериальное давление, в больших вызывает судороги с последующим общим угнетением.
Близок по действию к стрихнину и секуринину, но гораздо менее токсичен. Минимальная летальная доза (LDLo) при подкожном введении составляет 600 мг/кг для мышей и 240 мг/кг для крыс.
Повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга.
Применение
В фармакологии
В Государственной Фармакопее СССР эхинопсина нитрат (Echinopsine nitrate) был зарегистрирован как аналептическое средство (номер регистрации препарата — 71/566/32, фармакологическая группа по АТК — R07AB Стимуляторы дыхательного центра англ. Respiratory Stimulants), регистрация аннулирована в 1981 г.
В медицинской практике ранее применялся при мышечной атрофии, периферических параличах и парезах, при радикулитах и плекситах, а также при гипертонии.
Препараты, содержащие эхинопсин, употребляют только под строгим наблюдением врача, так как этот алкалоид оказывает сильнейшее действие на центральную нервную систему.
Безопасность
Соединение весьма токсично, при работе с растворами следует учитывать требования NFPA 704 3-го класса опасности для здоровья. Возможно, вещество из растворов легко впитывается через кожу, что также следует учитывать.
