Дихлорпроп — хлорфеноксиловый гербицид, похожий по структуре на 2, 4-Д, применяется для уничтожения однолетних и многолетних широколиственных сорняков. Является компонентом многих средств уничтожения сорняков. В США ежегодно используются около 4 млн. фунтов дихлопропа.
| Дихлорпроп | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(±)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропановая кислота |
| Хим. формула | C9H8Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество без цвета и запаха |
| Молярная масса | 235,07 г/моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 116-120 °C |
| • кипения | 215 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,1 | Растворимость |
| • в воде | 720 мг/л при 20 °C (R-изомер) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120-36-5 |
| PubChem | 8427 |
| Рег. номер EINECS | 204-390-5 |
| SMILES |
CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl
|
| InChI |
1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)
MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 75370 |
| ChemSpider | 8120 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
344 мг·кг−1 (крыса, орально, дихлорпроп)
|
| Фразы риска (R) | R21/22 R38 R41 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S26 S36/37 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H312, H315, H318
|
| Меры предостор. (P) |
P280, P305+351+338
|
| Пиктограммы СГС |   |
Химия
Дихлорпроп имеет один асимметричный атом углерода и поэтому является хиральной молекулой, однако только R-изомер обладает гербицидной активностью. Когда дихлорпроп впервые попал на рынок в 1960-х годах, он продавался в виде рацемической смеси из стереоизомеров, но с тех пор достижениям в области асимметрического синтеза сделали возможным производство одного энантиомера соединения. Сегодня, только R-дихлорпроп (также называемый дихлорпроп-p или 2,4-ДП-п) и его производные продаются в качестве пестицидов в США.
Дихлорпроп является карбоновой кислоты, и как родственные гербициды со свободными карбоксильными группами, он часто продается в виде солей или сложных эфиров. В настоящее время 2-этилгексанольный эфир используется в коммерческих целях. Когда-то были популярны бутоксиэтиловый и изооктиловые эфиры, но их использование больше не одобрено для сельскохозяйственного. Дихлорпроп также доступен в виде диметиламиновой идиэтаноламиновой соли.
Согласно Агентству по охране окружающей среды США «предполагается, что 2,4-ДП-p повышает пластичность клеточной стенки, усиливает биосинтез белков и синтез этилена. Аномальное усиление этих процессов приводят к аномальному и чрезмерному делению клеток и росту, повреждениям сосудистой ткани. Наиболее чувствительными тканями являются те, в которых происходит активное деление клеток и рост».
Последствия для здоровья
EPA оценивает токсичность дихлорпропа при приёме внутрь как «незначительную» на основе ЛД50 для крыс 537 мг/кг, а его производные являются даже менее токсичными. Тем не менее, этот препарат считается сильным ирритантом глаз. Есть опасение, что хлорфенокси-гербициды, включая дихлорпроп, могут вызвать рак, а в 1987 году Международное Агентство по изучению рака (МАИР) отнесло данный класс соединений к группе 2B (возможно канцерогенные для человека вещества). ЕРА классифицирует R-изомер как «маловероятно канцерогенный для человека».
Дихлорпроп в токсической концентрации действует в основном на центральную и периферическую нервную систему, также не исключены долгосрочные последствия, оказываемые на запасы жира в теле и мозг. Рацемический дихлорпроп имеет значительно более высокую токсичность (оральная ЛД50 для крыс 344 мг/кг массы тела) в виде чистой (R)-форме (825 мг/кг).
