Берберин — алкалоид состава C20H17NO4, содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что с этой стороны может считаться одним из распространенных в растительном царстве. Кроме барбариса, он найден в корнях коломба»>Radix Colombo), принадлежащем растению Cocculus palmatus Dec., в коре Geoffroya inermis и Xanthoxylum clava Herculis и т. д.
Берберин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C20H18NO4⁺ |
Физические свойства | |
Молярная масса | 336 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 2086-83-1 |
PubChem | 2353 |
Рег. номер EINECS | 218-229-1 |
SMILES |
O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
|
InChI |
1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 16118 |
ChemSpider | 2263 |
Состав и свойства
Берберин представляет собой желтые иглы, имеющие горький вкус и содержащие кристаллизационную воду (5½Н2О), из которых три выделяются при температуре 100°; оптически он недеятелен, безводный плавится при 120°; легко растворим в горячей воде и спирте, мало — в эфире и хлороформе. Соли берберина кристалличны; большая часть их имеет золотисто-желтый цвет; в воде они легче растворимы, нежели в слабых кислотах; для берберина наиболее характерна формула соли С20H17NO4·HI·I2, осаждающаяся при смешении хлористоводородного берберина с раствором йода в йодистом калии и представляющая длинные, тонкие, бурые иглы с алмазным блеском.
Способы получения
Удобнее всего берберин получается следующим образом: корень растения Hydrastis canadensis кипятят с водой, экстракт выпаривают и обрабатывают крепким алкоголем; полученный раствор смешивают с ¼ объёма воды, отгоняют большую часть алкоголя, и горячий остаток подкисляют слабой серной кислотой; выкристаллизовавшийся сернокислый берберин затем разлагают свежеосажденною окисью свинца.
Применение
Берберин использовался в Китае в качестве медицинского средства с глубокой древности. Он упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.. Гидрохлорид берберина, включен в Фармакопею Китайской Народной Республики в качестве перорального антибактериального средства и является распространенным лекарством, отпускаемым без рецепта, при желудочно-кишечной инфекции.
Экспериментальные данные
Берберин обладает геропротекторными свойствами, он защищает организм от сердечно-сосудистых болезней, диабета и возрастной потери способности к обучению. В частности, берберин может ингибировать накопление холестерина в создающих атеросклеротические бляшки пенистых клетках путем подавления активности комплекса AP-1 и активации пути Nrf2 / HO-1 и таким образом противодействовать развитию атеросклероза Он продлил продолжительность жизни самок мух Drosophila melanogaster среднюю (на 27%), и максимальную (на 78%). Кроме того он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на ~ 16,49%.
В ряде исследований показано, что берберин также проявляет некоторое противораковое действие при лейкемии , меланоме , глиобластоме , гепатоцеллюлярной карциноме , раке толстой кишки и множественной миеломе. Поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза.
Сочетание берберина с пентоксифиллином обладает способностью защищать почки от повреждения