Аллицин — органическое соединение, сульфоксид, которое образуется при механическом разрушении клеток чеснока, обладающее бактерицидным и фунгицидным действием.
Аллицин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
S-Проп-2-ен-1-ил проп-2-ен-1-сульфинотиолат |
Традиционные названия | Аллицин |
Хим. формула | C6H10OS2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 162,28 г/моль |
Плотность | 1,112 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | <25 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 539-86-6 |
PubChem | 65036 |
Рег. номер EINECS | 208-727-7 |
SMILES |
C=CCS(=O)SCC=C
|
InChI |
1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 28411 |
ChemSpider | 58548 |
Аллицин не присутствует в чесноке, а образуется из своего предшественника — аллиина (Alliin), который, в свою очередь, образуется из аминокислоты цистеина. В целом зубке аллиин и фермент аллициназа разделены: фермент находится в вакуолях, а аллиин — в цитоплазме. При нарушении целостности зубка его клетки разрушаются, и их компоненты вступают во взаимодействие, при этом образуется аллицин.
Биосинтез
Аллиин (производное цистеина), содержащийся в клетках луковицы чеснока при механическом повреждении их происходит взаимодействие с ферментом аллииназой (код фермента — КФ 4.4.1.4), которая расщепляет молекулу аллиина до аллицина, пировиноградной кислоты и аммиака.
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с резким запахом чеснока, малорастворимое в воде, хорошо в сероуглероде, легко полимеризуется в растворах с отщеплением от молекулы сернистого газа, разлагается щелочами. Аллицин — соединение с невысокой термической стабильностью. Он медленно разрушается при комнатной температуре и быстро — при нагревании (готовке).
Биологическое действие
Аллицин имеет высокую активность как против грамположительных, так и грамотрицательных бактерий. Его активность сохраняется в крови и желудочном соке.
В высоких дозах отрицательно влияет на деятельность центральной нервной системы.