Аллицин

Аллицин

Аллицин  — органическое соединение, сульфоксид, которое образуется при механическом разрушении клеток чеснока, обладающее бактерицидным и фунгицидным действием.

Аллицин
Общие
Систематическое
наименование
S-​Проп-​2-​ен-​1-​ил проп-​2-​ен-​1-​сульфинотиолат
Традиционные названия Аллицин
Хим. формула C6H10OS2
Физические свойства
Молярная масса 162,28 г/моль
Плотность 1,112 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления <25 °C
Классификация
Рег. номер CAS 539-86-6
PubChem
Рег. номер EINECS 208-727-7
SMILES
InChI
ChEBI 28411
ChemSpider

Аллицин не присутствует в чесноке, а образуется из своего предшественника — аллиина (Alliin), который, в свою очередь, образуется из аминокислоты цистеина. В целом зубке аллиин и фермент аллициназа разделены: фермент находится в вакуолях, а аллиин — в цитоплазме. При нарушении целостности зубка его клетки разрушаются, и их компоненты вступают во взаимодействие, при этом образуется аллицин.

Биосинтез

Аллиин (производное цистеина), содержащийся в клетках луковицы чеснока при механическом повреждении их происходит взаимодействие с ферментом аллииназой (код фермента — КФ 4.4.1.4), которая расщепляет молекулу аллиина до аллицина, пировиноградной кислоты и аммиака.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с резким запахом чеснока, малорастворимое в воде, хорошо в сероуглероде, легко полимеризуется в растворах с отщеплением от молекулы сернистого газа, разлагается щелочами. Аллицин — соединение с невысокой термической стабильностью. Он медленно разрушается при комнатной температуре и быстро — при нагревании (готовке).

Биологическое действие

Аллицин имеет высокую активность как против грамположительных, так и грамотрицательных бактерий. Его активность сохраняется в крови и желудочном соке.

В высоких дозах отрицательно влияет на деятельность центральной нервной системы.