Альфа-нафтилуксусная кислота, или 1-нафталинуксусная кислота — замещённое производное нафталина с присоединённым остатком уксусной кислоты, один из двух возможных изомеров нафталинуксусной кислоты. Как и многие другие замещённые ароматические соединения уксусной кислоты она обладает ауксиноподобным действием и используется в растениеводстве в качестве гербицида и стимулятора роста.
| Альфа-нафтилуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-нафталинуксусная кислота |
| Сокращения | НУК |
| Традиционные названия | α-Нафтилуксусная кислота |
| Хим. формула | C12H10O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество без запаха, от белой до бесцветной окраски |
| Молярная масса | 186,21 г/моль |
| Твёрдость | 1,263 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 135 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,23 | Растворимость |
| • в воде | 420 мг/л при 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 86-87-3 |
| PubChem | 6862 |
| Рег. номер EINECS | 201-705-8 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)O
|
| InChI |
1S/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14)
PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 32918 |
| ChemSpider | 6601 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R22 R37/38 R41 |
| Фразы безопасности (S) | S22 S26 S36 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H318, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+351+338
|
| Пиктограммы СГС |   |
Использование
Альфа-нафтилуксусная кислота оказывает такой же эффект, как и природный ауксин индол-3-уксусная кислота и обладает с ним структурным родством. Способствует прорастанию семян и черенкованию, предохраняет груши и яблони от преждевременного опадения и стимулирует ферментативное брожение. Слишком большие количества вещества часто вызывают обратный эффект. Нафтилуксусная кислота применяется в виде разбавленного раствора или дуста.
В плодоводстве НУК в высоких концентрациях (1000 частей на миллион) используется для подавления роста корневых отпрысков. В низких концентрациях (10-20 частей на миллион) НУК используется для химического прореживания цветов яблонь для защиты их от заморозков против преждевременного цветения или против преждевременого опадения плодов за 2-4 недели до уборки урожая.
НУК обладает незначительной токсичностью для животных и только в высоких концентрациях. ЛД50 при внутреннем введении для крыс составляет 1000–5900 мг/кг. Было показано, что НУК усиливает формирование фибрилл целлюлозы при совместном действии с гиббереллиновой кислотой.
