4-Метоксибензойная кислота — свойства, получение и применение

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота, — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

4-Метоксибензойная кислота
Общие
Систематическое наименование	4-Метоксибензойная кислота
Традиционные названия	Анисовая кислота
Хим. формула	C₈H₈O₃
Рац. формула	p-CH₃OC₆H₄COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса	152,15 г/моль
Плотность	1,385 (4 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	185 °C
• кипения	280 °C
• вспышки	185 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $\text{[math]}$	4,49 (25 °C)
Растворимость
• в воде	0,04 (18 °C)
• в этаноле	89 (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	106-44-5
PubChem	7478
Рег. номер EINECS	202-818-5
SMILES	COc1ccc(cc1)C(=O)O
InChI	1S/C8H8O3/c1-11-7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10) ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	40813
ChemSpider	10181338
Безопасность
ЛД₅₀	крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг

Получение и нахождение в природе

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

	окисление
	$longrightarrow$

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:

	Br₂ + NaOH
	$longrightarrow$

Свойства и применение

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

Обладает антисептическими свойствами.
Может использоваться для синтеза других веществ.
В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лёгкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельно стоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.