Оксиметилфурфурол — промежуточный продукт химического разложения сахаров. Легко образуется из моносахаридов в кислой среде. Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз.
| Оксиметилфурфурол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-гидроксиметилфурфурол |
| Хим. формула | C6H6O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 126,11 г/моль |
| Плотность | 1,29 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 30–34 °C |
| • кипения | 114–116 (1 мбар) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 67-47-0 |
| PubChem | 237332 |
| Рег. номер EINECS | 200-654-9 |
| SMILES |
c1cc(oc1CO)C=O
|
| InChI |
1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2
NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | LT7031100 |
| ChEBI | 412516 |
| ChemSpider | 207215 |
Физические свойства
Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт бесцветная жидкость, буреющая при хранении. Смешивается с водой во всех соотношениях.
Получение
Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы. Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость расторителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы. Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы(выход >90%) и глюкозы(выход >70%) в ОМФ.
Химические свойства
Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.
Применение
Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.
Биохимия
Главный метаболит ОМФ в человеке — 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ. На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.
Количественное определение
Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.
Безопасность
Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано.
