Оксикодон — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина. Разработан в 1916 году в Германии. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов созданных в попытке улучшить существующие опиоиды: морфин, диацетилморфин и кодеин.
| Оксикодон | |
|---|---|
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он |
| Брутто-формула | C18H21NO4 |
| Молярная масса | 315,364 г/моль |
| CAS | 76-42-6 |
| PubChem | 5284603 |
| DrugBank | DB00497 |
| Классификация | |
| АТХ | N02AA05 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | 100% (внутривенно); До 87 % (перорально) |
| Метаболизм | В печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6 |
| Период полувывед. | 3-4,5 ч |
| Экскреция | Моча (19 % в неизмененном виде) |
| Лекарственные формы | |
| таблетки, капсулы, раствор | |
| Способы введения | |
| перорально, внутримышечно, внутривенно, интраназально, подкожно, трансдермально, ректально, эпидурально | |
| Другие названия | |
| Оксикодон, OxyContin | |
Оксикодон обычно выписывается для облегчения умеренной или сильной боли.
Физико-химические свойства
Оксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:
- вода — нерастворим
- этанол — 1:60
- хлороформ — 1:600
- диэтиловый эфир — нерастворим
Получение
Оксикодон получают из естественных источников опиоидов путём синтеза через тебаин. Основной реакцией для получения оксикодона является реакция Дильса-Альдера.
Действие вещества и последствия интоксикации
Действие оксикодона
Оксикодон является мощным обезболивающим средством. По своей эффективности 10 мг оксикодона (перорально) эквивалентны:
- Сульфат морфина
- перорально — 20 мг;
- внутримышечно — 33 мг;
- кодеин — 30 мг, орально;
- оксикодон — 5 мг, внутримышечно.
После повторных приёмов препарата возникает физическая и психическая зависимость. При злоупотреблении признаки отравления подобны приёму кодеина. Оксикодон может только частично подавлять абстинентный синдром у людей, принимающих какой-либо другой опиат/опиоид. Оксикодон может попасть в плаценту, а также обнаруживается в незначительных дозах в грудном молоке. Однако какие-либо присущие патологические изменения у новорожденных выявлены не были. Среди продуктов метаболизма есть нороксикодон, однако метаболизм самого оксикодона изучен недостаточно, как и прочих полусинтетических опиатов.
Длительность действия и симптомы отравления
При применении оксикодона перорально:
- его действие начинается через 10-15 минут;
- максимальный эффект наступает через 30-60 минут;
- общая продолжительность действия составляет от 3 до 6 часов.
Токсический диапазон составляет от 0,6 до 10 мг/мл. При интоксикации наблюдаются угнетение дыхания, брадикардия, обморок, сонливость, эйфория/дисфория, дезориентация, тошнота, рвота, миоз, задержка мочи. На коже могут быть высыпания, крапивница и кожный зуд. Человек может впасть в кому, появится аритмия, ацидоз. В крайнем случае интоксикация может привести к сосудистой недостаточности и к остановке сердца, после чего наступает смерть.
Применение в медицине
Оксикодон используется в медицине с 1917 года. Используется для лечения среднего и сильного болевого синдрома при острой или хронической боли. Контролируемый выпуск таблеток для перорального приема используется при раковых и других хронических болях и препарат нужно принимать каждые 12 часов. Остальные формы препарата обычно используются для лечения среднего болевого синдрома. В 2001 Европейская ассоциация паллиативной терапии рекомендовала пероральный оксикодон как альтернативу морфину.
Оксикодон применяется как обезболивающее в сочетании с аспирином или парацетамолом. Применяется как обезболивающее средство, являющееся заменой морфину, диаморфину или гидрокодону. Оксикодон не используется как противокашлевое средство. Эффективен при болях острого характера. Также применяется в онкологии.
