Левулиновая кислота

Левулиновая кислота

Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.

Левулиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
4-​оксопентановая кислота
Традиционные названия левулиновая кислота,
4-оксовалериановая кислота,
β-ацетилпропионовая кислота,
3-ацетопропионовая кислота,
γ-кетовалериановая кислота,
Хим. формула C5H8O3
Рац. формула СН3СОСН2СН2СООН
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 116,1152 ± 0,0055 г/моль
Плотность 1,1447 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 33-35 °C
 • кипения 245–246 °C
 • вспышки 137 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты.

Применение

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.