Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты.
| Кумарин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2H-chromen-2-one 2H-1-Benzopyran-2-one |
| Хим. формула | C9H6O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 146,14 г/моль |
| Плотность | 0,935 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 71 °C |
| • кипения | 301 °C |
| Структура | |
| Координационная геометрия | < |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-64-5 |
| PubChem | 323 |
| Рег. номер EINECS | 202-086-7 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
|
| InChI |
1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | GN4200000 |
| ChEBI | 28794 |
| ChemSpider | 13848793 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенной травы; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому его можно растворить в слабощелочной среде.
Химические свойства
Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).
Нахождение в природе
В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка, корица (азиатская содержит больше, чем цейлонская) и др.
Получение
В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида .
Применение
Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.
Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на различные растения кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3′-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.
Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К, которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови. За счёт этого в медицине кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Но при постоянном употреблении в пищу более 0,1 мг на 1 кг веса (приблизительно от 0,5 грамма кассии (повсеместно продается как корица) в день) за счёт снижения витамина K2 может повышать кальцификацию сосудов, особенно варикозного расширения
