Кротоновый альдегид — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.
| Кротоновый альдегид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E)-бут-2-эналь |
| Традиционные названия | β-метакролеин |
| Хим. формула | C4H6O |
| Рац. формула | C4H6O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,846 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -76,5 °C |
| • кипения | 104,0 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 18,1 (20°C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-73-9 |
| PubChem | 447466 |
| Рег. номер EINECS | 224-030-0 |
| SMILES |
O=C/C=C/C
|
| InChI |
1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3
MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N
|
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,5 мг/м³ |
| ЛД50 | 38-132 мг/кг |
| Токсичность | Весьма ядовит |
Физические и химические свойства
Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.
Вызывает слезотечение (лакриматор).
Является важным интермедиатом в органическом синтезе.
Получение и применение
Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:
Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.
Безопасность
Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.
ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности — 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.
Нахождение в природе
Кротоновый альдегид широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле.
