Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.
Имидазол | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C3H4N2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 68.08 г/моль |
Плотность | 1.23 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 89-91 °C |
• кипения | 256 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 288-32-4 |
PubChem | 795 |
Рег. номер EINECS | 206-019-2 |
SMILES |
n1c[nH]cc1
|
InChI |
1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | NI3325000 |
ChEBI | 16069 |
ChemSpider | 773 |
Свойства
В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.
Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).
Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.
Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.
Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.
Методы получения
Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом, этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:
В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.
Биологическая роль
Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.
Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот,ксилометазолин и др.).