Имидазол

Имидазол

Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.

Имидазол
Общие
Хим. формула C3H4N2
Физические свойства
Молярная масса 68.08 г/моль
Плотность 1.23 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 89-91 °C
 • кипения 256 °C
Классификация
Рег. номер CAS 288-32-4
PubChem
Рег. номер EINECS 206-019-2
SMILES
InChI
RTECS NI3325000
ChEBI 16069
ChemSpider

Свойства

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.

Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.

Методы получения

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом, этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

Imidazole from diketone.svg

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.

Биологическая роль

Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот,ксилометазолин и др.).