Диаминопимелиновая кислота — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грамотрицательных бактерий.
| Диаминопимелиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,6S)-2,6-Диаминогептандиовая кислота |
| Хим. формула | C7H14N2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 190,20 г/моль |
| Плотность | 1,344 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 300 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 583-93-7 |
| PubChem | 865 |
| Рег. номер EINECS | 209-524-6 |
| SMILES |
N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)
GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 23673 |
| ChemSpider | 842 |
Физико-химические свойства
Диаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.
Структура
В своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.
Биологическое значение
ДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli, у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой.
Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна.
