Бомбикол — феромон тутового шелкопряда Bombyx mori и павлиноглазок Antheraea polyphemus. Выделяется самками насекомых и привлекает самцов в чрезвычайно низких концентрациях.
Бомбикол | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(10E,12Z)-гексадека-10,12-диен-1-ол |
Традиционные названия | Бомбикол |
Хим. формула | C16H30O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 238.41 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 765-17-3 |
PubChem | 445128 |
SMILES |
OCCCCCCCCCC=CC=C/CCC
|
InChI |
1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+
CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
|
ChEBI | 41200 |
ChemSpider | 392860 |
Бомбикол был идентифицирован как феромон Адольфом Бутенандтом в 1959 г., а его структура установлена в 1961 г. Бомбикол стал первым идентифицированным феромоном.
Чувствительность самцов тутового шелкопряда к бомбиколу чрезвычайно высока: поведенческая реакция на этот аттрактант наблюдается уже при концентрации бомбикола в 3 000 молекул на 1 мл воздуха (при скорости воздушного потока 57 см/сек). Рецепторами бомбикола являются обонятельные нейроны, локализованные на парных усиках самцов шелкопряда, по ~ 17 000 нейронов на антенну.
Механизм восприятия
Бомбикол проникает в лимфу через поры в кутикуле сенсилл антенн самцов, где образует комплекс со специфичным бомбикол-связывающим белком — BmorPBP (сокр. англ. Bombix mori Pheromone-Binging Proteine), в этом комплексе бомбикол защищен от действия разрушающих его ферментов. Комплекс диффундирует к дендритной мембране обонятельного нейрона, где связывается с отрицательно заряженными участками мембраны. Такое связывание приводит к конформационным изменениям белковой части: C-конец субъединицы BmorPBPA приобретает конформацию α-спирали, которая занимает полость бомбикол-связывающего сайта субъединицы BmorPBPB, вытесняя туда бомбикол, который связывается с ольфакторным рецептором мембраны обонятельного нейрона BmOR-1 (англ. Bombicol Olfactory Receptor), взаимодействующим, в свою очередь, с сигнальным G-белком, вызывающим генерацию нервного импульса.