Бензоин

Бензоин

Бензоин — органическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Это гидроксикетон с двумя фенильными группами. Он представляет собой белесые кристаллы с легким запахом камфоры. Бензоин синтезируется из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации. Он обладает хиральностью и существует в виде пары энантиомеров:-бензоин и-бензоин.

Бензоин
Общие
Систематическое
наименование
2-​гидрокси-​1,2-​дифенилэтан-​1-​он
Традиционные названия 2-гидрокси-2-фенилацетонон
2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон
Дезиловый спирт
Горькое миндальное масло камфоры
Хим. формула C14H12O2
Физические свойства
Состояние белесые кристаллы
Молярная масса 212.25 г/моль
Плотность 1.31 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 132-137 °C
 • кипения 344 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде малорастворимо
 • в этаноле малорастворимо
 • в спиртах Растворяется
 • в эфирах малорастворимо
 • в хлоре растворяется
Классификация
Рег. номер CAS 119-53-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-331-3
SMILES
InChI
ChEBI 17682
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 10.000 мг/кг
Меры предостор. (P) R36/38
NFPA 704

Бензоин не входит в состав бензойной смолы которую получают из бензоинового дерева (Стиракс) или бензойной настойки. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.

История

Бензоин впервые описан в 1832 году Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером в ходе своих исследований масла горького миндаля, которое представляет собой бензальдегид со следами синильной кислоты. Во время своей работы с Либихом Николай Зинин усовершенствовал каталитическую бензоиновую конденсацию.

Применение

Основным направлением использования бензоина являются синтез бензила, используемого в качестве фотоинициатора. Преобразование происходит путем органического окисления с помощью меди(II), азотной кислоты, или пероксимоносульфата калия. В одном исследовании, эта реакция осуществляется кислородом воздуха и оксидом алюминия в дихлорметане.

Получение

Бензоин получают из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации.