Бензоин — органическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Это гидроксикетон с двумя фенильными группами. Он представляет собой белесые кристаллы с легким запахом камфоры. Бензоин синтезируется из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации. Он обладает хиральностью и существует в виде пары энантиомеров:-бензоин и-бензоин.
| Бензоин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он |
| Традиционные названия | 2-гидрокси-2-фенилацетонон 2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон Дезиловый спирт Горькое миндальное масло камфоры |
| Хим. формула | C14H12O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белесые кристаллы |
| Молярная масса | 212.25 г/моль |
| Плотность | 1.31 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 132-137 °C |
| • кипения | 344 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | малорастворимо |
| • в этаноле | малорастворимо |
| • в спиртах | Растворяется |
| • в эфирах | малорастворимо |
| • в хлоре | растворяется |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 119-53-9 |
| PubChem | 8400 |
| Рег. номер EINECS | 204-331-3 |
| SMILES |
O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2
|
| InChI |
1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H
ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
|
| ChEBI | 17682 |
| ChemSpider | 8093 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 10.000 мг/кг |
| Меры предостор. (P) | R36/38 |
| NFPA 704 |
|
Бензоин не входит в состав бензойной смолы которую получают из бензоинового дерева (Стиракс) или бензойной настойки. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.
История
Бензоин впервые описан в 1832 году Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером в ходе своих исследований масла горького миндаля, которое представляет собой бензальдегид со следами синильной кислоты. Во время своей работы с Либихом Николай Зинин усовершенствовал каталитическую бензоиновую конденсацию.
Применение
Основным направлением использования бензоина являются синтез бензила, используемого в качестве фотоинициатора. Преобразование происходит путем органического окисления с помощью меди(II), азотной кислоты, или пероксимоносульфата калия. В одном исследовании, эта реакция осуществляется кислородом воздуха и оксидом алюминия в дихлорметане.
Получение
Бензоин получают из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации.
